Ator norte-americano de artes marciais. Ele interpretou Brock Rumlow / Crossbones nos filmes do Universo Cinematográfico Marvel Capitão América: O Soldado Invernal (2014), Capitão América: Guerra Civil (2016), Vingadores: Ultimato (2019) e na série animada What If...? (2021). Ele interpretou o antagonista Big Daddy no sucesso de bilheteria chinês Lobo Guerreiro 2.

Ele teve seu primeiro papel principal no filme de ação e terror The Purge: Anarchy (2014), interpretando o Sargento Leo Barnes, papel que reprisou em The Purge: Election Year (2016). Ele também é conhecido por sua atuação em Warrior (2011), The Grey (2011), End of Watch (2012), Zero Dark Thirty (2012), Wheelman (2017) e Boss Level (2020). Neste último, sendo protagonista e atuando com os grande nomes Mel Gibson e Michelle Yeoh.

O trabalho televisivo de Grillo inclui o papel principal em Kingdom (2014–2017) e papéis recorrentes em Battery Park (2000), For the People (2002–2003), The Shield (2002–2003), Prison Break (2005–2006), Blind Justice (2005), The Kill Point (2007), e Billions (2020).